Imīnu iekšmolekulāra ciklizēšana elektrofilas aizvietošanas rezultātā polifosforskābes šķīdumā

Abstract

Imīnu iekšmolekulāra ciklizēšana elektrofilas aizvietošanas rezultātā polifosforskābes šķīdumā. Pērkons I., zinātniskais vadītājs Dr. chem., doc. Kļimenkovs I. Bakalaura darbs, 30 lappuses, 3 attēli, 10 tabulas, 20 literatūras avoti, 4 pielikumi. Latviešu valodā. POLIFOSFORSKĀBE, PIKTETA – ŠPENGLERA REAKCIJA, TETRAHIDROIZOHINOLĪNS, IMĪNI, IEKŠMOLEKULĀRA CIKLIZĒŠANĀS Darbā veikta Pikteta – Špenglera reakcijai nepieciešamo imīnu sintēze un tetrahidroizohinolīnu sintēze polifosforskābē imīnu iekšmolekulāras elektrofilas aizvietošanās rezultātā. Ar IS un KMR spektroskopijas metodēm pierādīta iegūto imīnu un tetrahidroizohinolīnu struktūra. Ar AEŠH noteikta reakcijās iegūto savienojumu tīrība. Pielāgoti reakcijas apstākļi rūpnieciskās ražošanas iespējām variējot ar polifosforskābes sastāvu un attiecību pret izejvielu masu. Izpētīta elektrondonoro un elektronakceptoro funkcionālo grupu ietekme uz Pikteta – Špenglera reakcijas gaitu.

Intramolecular cyclization of imines as the result of electrophilic substitution in polyphosphoric acid solution. Pērkons I., supervisor Dr. chem., doc. Klimenkovs I. Bachelor‘s thesis, 30 pages, 3 figures, 10 tables, 20 literature references, 4 apendices. In Latvian. POLYPHOSPHORIC ACID, PICTET – SPENGLER REACTION, TETRAHYDROISOQUINOLINE, IMINES, INTRAMOLECULAR CYCLISATION. In this work various substituted tetrahydroisoquinolines were synthesised in Pictet – Spengler reaction via intramolecular electophilic substitution of imines in polyphosphoric acid media. In order to accomplish this, corresponding starting compounds – imines were also prepared. The structure of compounds synthesized were elucidated using NMR and IR spectroscopy, the reaction yields and purity of products was determinated using HPLC. In this research reaction conditions of tetrahydoisoquinoline synthesis were adjusted for industrial uses in polyphosphoric acid media. The various compositions of polyphosphoric acid