Jaunu alkilaizvietotu 4-fenil-2-pirolidonu sintēze un ķīmisko īpašību izpēte

Abstract

Jaunu alkilaizvietotu 4-fenil-2-pirolidonu sintēze un ķīmisko īpašību izpēte. Baškevičs V., darba vadītāji: Dr.chem. Maksims Vorona, asoc. prof. Anda Prikšāne. Bakalaura darbs. 32 lappuses, 18 attēli, 18 literatūras avoti. Latviešu valodā. Izstrādātas jaunas 5-alkilaizvietoto 4-fenil-2-pirolidonus iegūšanas metodes, izmantojot malonātu vai 2-fluormalonāta esteru Mihaela pievienošanu -alkil--nitrostirolam, kā arī nitroalkānu pievienošanu kanēļskābes metilesterim. Iegūtie starpprodukti tika hidrogenēti paaugstinātā spiedienā Reneja niķeļa katalizatora klātbūtnē, veidojot 5-alkil-4-fenil-3-karboksi-2-pirolidonu un 5-metil-4-fenil-3-fluoro-3-karboksi-2-pirolidona esterus, vai 5-alkil-4-fenil-2-pirolidonus. 5-Alkil-4-fenil-3-karboksi-2-pirolidonu un 5-metil-4-fenil-3-fluoro3-karbo-ksipirolidīn-2-ona esteri tika dekarboksilēti un hidrolizēti vārošā sālsskābē ar 4-alkil-4-amino-3-fenilsviestskābes un 4-metil-4-amino-3-fenil-2-fluorsviestskābes hlorūdeņraža sāļu veidošanu.

Synthesis of alkyl substituted 4-phenyl-2-pyrrolidones and exploration of their chemical properties. Baškevičs V., supervisors Dr.chem. Maksims Vorona, asoc. prof. Anda Prikšāne. Batchelor’s thesis, 32 pages, 18 figures, 18 literature references. In Latvian. There were developed synthetic methods for the preparation of new 5-alkyl substituted 4-phenyl-2-pyrrolidones by the Michael addition of malonate or 2-fluoromalonate to -alkyl--nitrostyrene the same as by the addition nitroalkanes to methyl cynnamate. Thus, obtained intermediates were subjected to hydrogenation under pressure in the presence of Raney nickel with the formation of 5-alkyl-4-phenyl-2-pyrrolidones, 5-alkyl-4-phenyl-3-ethoxycarbonyl-2-pyrrolidones and 5-methyl-4-phenyl-3-methoxycarbonyl-3-fluoro-2-pyrrolidone. These compounds were decarboxylated and hydrolized in boiling hydrochloric acid with the formation of 4-alkyl-4-amino-3-phenylbutiric acids and 4-methyl-4-amino-2-fluoro-3-phenylbutiric acid hydrochlorides.