Tetrazola hemiamināls kā hirāla palīggrupa

Abstract

Tetrazola hemiamināls kā hirāla palīggrupa. Sējējs M., zinātniskais vadītājs Prof., Dr. chem. Sūna E., konsultēja MSc. chem., Kinēns A. Maģistra darbs uzrakstīts latviešu valodā, tā apjoms 58 lapaspuses. Darbs satur 56 attēlus, 5 tabulas. Maģistra darbs veltīts terazolu hemiaminālu hirālās palīggrupas iegūšanai un pielietojumam diastereoselektīvajā sintēzē. Izstrādātās hirālās palīggrupas efektivitāte demonstrēta, ar augstu diastereoselektivitāti veicot karbonskābju α-pozīcijas fluorēšanas un nitrozo-aldola reakcijas. Darba rezultātā izstrādāts tetrazola hemiamināla hirālās palīggrupas stereoindukcijas modelis. Demonstrēta hirālās palīggrupas šķelšana maigos reakcijas apstākļos. Tetrazola hemiamināla enolātu E/Z izomēri tika izšķirti ar paralēlās kinētiskās sadalīšanas metodi. TETRAZOLA HEMIAMINĀLS, HIRĀLĀ PALĪGGRUPA, ENOLĀTU E/Z IZOMĒRI, DINAMISKĀ KINĒTISKĀ SADALĪŠANA, PARALĒLĀ KINĒTISKĀ SADALĪŠANA, DIASTEREOSELEKTĪVA FLUORĒŠANA, DIASTEREOSELEKTĪVA NITROZO-ALDOLA REAKCIJA

Tetrazole hemiaminal as a chiral auxiliary. Sējējs M., supervisor Prof., Dr. chem. Sūna E., consulted Msc. Kinēns A. Thesis is written in Latvian and consists of 58 pages, 56 figures and 5 tables. The Master’s Thesis is focused on development of tetrazole hemiaminal chiral auxiliary and it’s application in diastereoselective transformations. Efficiency of developed chiral auxiliary is demonstrated in diastereoselective α fluorination of carboxylic acids and diastereoselective nitrozo-aldol reaction. Parallel kinetic resolution was used to separate E/Z isomers of tetrazole hemiaminal enolates. Stereoinduction model for chiral auxiliary was developed. Mild reaction conditions were used to cleave chiral auxiliary. TETRAZOLE HEMIAMINAL, CHIRAL AUXILIARY, ENOLATE E/Z ISOMERS, DINAMIC KINETIC REZOLUTION, PARALLEL KINETIK REZOLUTION, DIASTEREOSELECTIVE FLUORINATION, DIASTEREOSELECTIVE NITROZO-ALDOL REACTION