Aminospirtu kinētiskā sadalīšana

Abstract

Aminospirtu kinētiskā sadalīšana. Šišuļins A., zinātniskais vadītājs prof. Dr. chem. Sūna E., konsultēja MSc.ing. Kinēns A. Maģistra darbs, 80 lappuses, 53 attēli, 13 tabulas, 67 literatūras avoti. Latviešu valodā. Maģistra darbā sintezēti un kinētiski sadalīti vairāki N-aizvietoti 2-amino-1-feniletanola atvasinājumi. Kinētiskās sadalīšanas ietvaros veiktas katalizatoru, šķīdinātāja, temperatūras, koncentrācijas un acilējošā reaģenta pārbaudes un optimizācija. Kinētiskajā sadalīšanā N-aizvietoti 2-amino-1-feniletanoli iegūti ar enantiomēro tīrību līdz pat 99% ee un iznākumu līdz 35%. Literatūras apskatā sniegts ieskats kinētiskās sadalīšanas metodēs, DMAP nukleofīlajā acilgrupas pārneses katalīzē, kā arī aplūkota 1,2-aminospirtu kinētiskā sadalīšana ar literatūrā zināmajiem hirāliem DMAP katalizatoriem.

Kinetic resolution of amino alcohols. Šišuļins A., supervisor Dr.chem., prof. Sūna E., consulted MSc.ing. Kinēns A. Master’s thesis, 80 pages, 53 figures, 13 tables, 67 literature references. In Latvian. Thesis are dedicated to synthesis and kinetic resolution of racemic N-substituted 2-amino-1-phenylethanol derivatives. Kinetic resolution was achieved by catalyst, solvent, temperature, acylation agent and concentration screening and optimization. Kinetically resolved N-substituted 2-amino-1-phenylethanols were obtained with up to 99% ee and yields below 35%. Literature review gives an insight in the kinetic resolution principle and report on kinetic resolution of 1,2-aminoalcohols with most popular chiral DMAP derivatives. Also, an insight into DMAP nucleophilic acyl-transfer catalysis is provided.