Nesimetrisku lambda 3-jodānu izmantošana vara (I) katalizētā arēnu C-H aminēšanā

Abstract

Nesimetrisku diaril-λ3-jodānu izmantošana vara katalizētajā arēnu C-H aminēšanā. Bērziņa B., zinātniskā darba vadītājs Dr. chem. prof. Sūna. E. Maģistra darbs, 77 lappuses, 33 attēli, 23 tabulas, 50 literatūras avoti. Latviešu valodā. Maģistra darbā izstrādāta arēnu un heteroarēnu C-H aminēšanas metode, kuru veido 2 secīgas reakcijas bez starpsavienojuma izdalīšanas. Pirmajā stadijā arēni(heteroarēni) tiek pārvērsti par nesimetriskajiem diaril-3-jodāniem, kuri bez izdalīšanas tālāk reaģē ar plašu amīnu klāstu vara(I) katalīzes apstākļos. Vara (I) katalizators nodrošina vēlamo reģioselektivitāti nesimetrisko diaril-3-jodānu reakcijā ar amīniem. Vairāku sintezēto nesimetriskie diaril-3-jodānu struktūra ir pierādīta ar spektroskopijas un ar rentgenstaru difrakcijas metodēm. DIARIL–λ3–JODĀNI, HIPERVALENTIE JODA(III) SAVIENOJUMI, VARA (I) KATALIZATORS, REĢIOSELEKTIVITĀTE, C–H AMINĒŠANA, HETEROCIKLI, ARĒNI.Copper-catalyzed C-H amination of arenes via transient unsymmetrical λ3 iodanes. Bērziņa B., supervisor Dr. Chem. prof. Sūna E. Master’s thesis, 77 pages, 33 figures, 23 tables, 50 literature references. In Latvian. A method for C-H amination of arenes and heteroarenes comprising two sequential reactions without isolation of intermediate has been developed in the Master’s thesis. Arenes (heteroarenes) are converted into unsymmetrical λ3–iodanes in the first step of the sequential method. The intermediate λ3–iodanes react further without isolation with a wide range of various amines in the presence of Cu(I) catalyst. The Cu(I) catalyst provides the desired regioselectivity in the reaction of transient unsymmetrical λ3–iodanes with amines. Several unsymmetrical λ3–iodanes has been synthesized and their structure has been proved by spectroscopic methods and X-ray crystallographic analysis. DIARYL-λ3 IODANES, HYPERVALENT IODONIUM(III) SPECIES, Cu(I) CATALYST, REGIOSELECTIVITY,