Videi draudzīgie jonu šķidrumi - (2-hidroksietil)amonija karboksilāti

Abstract

Darbā sintezēti (2-hidroksietil)amonija karboksilāti – formiāti, acetāti un laktāti. Pētītie jonu škidrumi (JŠ) kvalitatīvi raksturoti ar 1H KMR un kvantitatīvi ar AEŠH/MS, elementanalīzi un potenciometrisko titrēšanu neūdens vidē. JŠ ar fizikāli-ķīmiskām metodēm ir noteikts – ūdens saturs, termiskā stabilitāte, ūdens šķīdumu pH, polaritāte un ar bioloģiskām – akūtais toksiskums (letālās LC50 koncentrācijas), ķīmiskā un bioloģiskā noārdīšanās. JŠ vidēs ir veiktas karbonilsavienojumu kondensācijas reakcijas ar CH-skābēm un heterociklisko savienojumu – kumarīna atvasinājumu un Hanča estera sintēze bez papildus katalizatoru izmantošanas. Raksturotas un salīdzinātas dažādu veidu ietekmes uz reakcijas produktu veidošanās ātrumu un reģioselektivitāti – (2-hidroksietil)amonija rindas JŠ spēja sadarboties tandemā kā šķīdinātājam un katalizatoram, to ūdens šķīdumu pH vērtību jeb pseido-pH, kopējās polaritātes, JŠ katjona un anjona ietekmes.

(2-Hydroxyethyl)ammonium carboxylates – formates, acetates and lactates have been synthesized. Their structures have been confirmed by 1H NMR spectroscopy. They have been quantitatively analyzed by HPLC/MS, elemental analysis and potenciometric titration. Ionic liquids have been determined: water content, thermal stability, pH values of water solutions (pseudo-pH), polarity by physico-chemical methods and acute toxicity (lethal concentration LC50), chemical degradation and biodegradation by biological methods. Condensation reaction of carbonyl compounds with activated methyl- or methylen compounds, synthesis of heterocyclic compounds – coumarine derivatives and Hantzsch ester have been carried out in ionic liquid media without any other catalyst. It has been demonstrated that these ionic liquids serve simultaneously as solvents and catalysts in investigated transformations of organic substances. The impact on the formation rate of reaction product and regioselectivity have been characterized in ionic liquid media: the impact of the pseudo-pH, the total polarity and the structure of cation and anion in ionic liquids.