S-selektīva sulfīnamīdu alkilēšana

Abstract

S-selektīva sulfīnamīdu alkilēšana. Melgalvis D. M., zinātniskais vadītājs Mg. chem. Jeršovs G. Bakalaura darbs, 80 lappuses, 41 attēls, 5 tabulas, 93 literatūras avoti. Latviešu valodā. Darbā pētīta sulfīnamīdu anjonu reakcija ar cinka karbenoīdiem, kuras rezultātā veidojas enantiotīri sulfoksimīni. Veikta reakcijas apstākļu optimizācija, izvirzīta hipotēze par reakcijas mehānismu. Pierādīts, ka reakcijā veidojas organocinka intemediāts, un izskatītas iespējas to izmantot produktu klāsta paplašināšanai. Demonstrēta strukturāli daudzveidīgu sulfoksimīnu sintēze ar izstrādāto S-alkilēšanas metodi. Mazāk reaģētspējīgiem substrātiem izstrādāti pielāgoti reakcijas apstākļi, kas pamatoti ar cinka karbenoīdu stabilitātes pētījumiem.

S-selective alkylation of sulfinamides. Melgalvis D. M., supervisor Mg. chem. Jeršovs G. Bachelor’s thesis, 80 pages, 41 figures, 5 tables, 93 literature sources. In Latvian. The reaction of sulfinamide anions with zinc carbenoids, forming enantiopure sulfoximines, was investigated. Optimization of reaction conditions was performed and a reaction mechanism proposed. Formation of an organozinc intermediate in the reaction was proven. The possibility of utilizing said intermediate to extend the reaction scope was studied. Synthesis of structurally diverse sulfoximines was demonstrated using the herein developed S-alkylation method. Reaction conditions were adapted for less reactive substrates, justified by investigations of zinc carbenoid stability.