1,4-Dihidropiridīnu sintēze jonu šķidrumos

Abstract

Darba teorētiskajā daļā sniegta īsa informācija par jonu šķidrumiem, dihidropiridīniem un Hanča sintēzi. Darba gaitā ir sintezēti piridīnija rindas jonu šķidrumi un halogenīda jonu nesaturošie un saturošie imidazolija jonu šķidrumi. Veiktas 3,5-dietoksikarbonil-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridīna un 3,5-diacetil-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridīna sintēzes klasiskos organiskos šķīdinātājos to viršanas temperatūrā un iegūtajos jonu šķidrumos, kā arī gatavos tetrabutilamonija bromīda un 1-etil-3-metilimidazolija metānsulfonāta jonu šķidrumos. Salīdzināti iegūto 1,4-dihidropiridīnu iznākumi atkarībā no sintēzes apstākļiem un jonu šķidrumu katjona un anjona struktūras. Ar kušanas temperatūru noteikšanas metodi pārbaudīta visu sintezēto produktu tīrība, kā arī noskaidrots, kā jonu šķidruma izvēle ietekmē iegūto 1,4-dihidropiridīnu kvalitāti.

The theoretical part of the thesis contains a short review about ionic liquids, dihydropyridines and Hantzch synthesis. In the thesis, pyridinium ionic liquids, imidazolium halogen-free ionic liquids and imidazolium ionic liquids with halide atom have been synthesized. Syntheses of 3,5-diethoxycarbonyl-2,6-dimetyl-1,4-dihydropyridine and 3,5-diacetyl-2,6-dimetyl-1,4-dihydro-pyridine have been made in classical organic solvents at their boiling temperature and in the mentioned above ionic liquids, and in tetrabutylammonium bromide and 1-ethyl-3-methylimidazolium methanesulfonate. Yields of the obtained 1,4-dihydropyridines are compared depending on the synthesis conditions and structure of the cation and anion of ionic liquids. The quality of the synthesized products is checked by the determination of their melting temperature, and the influence of the ionic liquid on the quality of obtained 1,4-dihydropyridines is found out.