Aminoskābes saturošu 1,4-dihidropiridīnu un to analogu sintēze
Autor
Vesere, Iveta
Co-author
Latvijas Universitāte. Ķīmijas fakultāte
Advisor
Sūna, Edgars
Datum
2012Metadata
Zur LanganzeigeZusammenfassung
Aminoskābes saturošu 1,4-dihidropiridīnu un to analogu sintēze. Vesere I., zinātniskie vadītāji Dr. ķīm., vadošā pētniece Vīgante B., Dr. ķīm., asoc. prof. Sūna E. Maģistra darbs, 64 lappuses, 19 attēli, 2 tabulas, 1 pielikums, 117 literatūras avoti. Latviešu valodā.
Darba teorētiskajā daļā apkopota informācija par dihidropiridīniem, to īpašībām un farmakoloģisko aktivitāti. Izpētīta aktivēto esteru iegūšana, amīdsaites veidošanās starp skābes grupu un aminoskābes slāpekļa grupu, kā arī tiolsaites veidošanās starp skābes grupu un aminoskābē esošo sēra atomu. Apkopota informācija par niacīna receptoriem un ligandiem. Darba gaitā sintezēta 5-(metoksikarbonil)-2,6-dimetil-4-(3-nitrofenil)-1,4-dihidropiridīna-3-karbonskābe un 2-metil-4-(3-nitrofenil)-6-okso-1,4,5,6-tetrahidropiridīn-3-karbonskābe. Iegūti 1,4-DHP-3-karbonskābes aktivētie esteri. To izmantošana par starpproduktiem nodrošina amīd- un tiolsaites veidošanos reakcijās ar dažādām aminoskābēm – cistīnu, valīnu, fenilalanīnu, izoleicīnu. Izmēģinātas un salīdzinātas vairākas amīdsaites iegūšanas metodes ar mērķi iegūt tripeptīdu kā ligandu atbilstošam receptoram. Sintezēti akridīndiona, aminoskābju un antranilskābes atvasinājumi, kā jauni, potenciāli niacīna receptoru ligandi.
DIHIDROPIRIDĪNS. AMĪDSAITES UN TIOLSAITES VEIDOŠANA. NIACĪNA RECEPTORU LIGANDI. PEPTĪDS. KONDENSĀCIJAS REAKCIJAS. Synthesis of amino acid containing 1,4-dihydropyridines and their analogs. Vesere I., scientific supervisors Dr. chem., research leader Vigante B., Dr. chem., asoc. prof. Suna E. Master’s thesis, 64 pages, 19 figures, 2 tables, 1 supporting page, 117 references. In Latvian.
In the theoretical section of this work, the dihydropyridine properties and their pharmacological activity is reviewed. Research has focused on obtaining active esters, on amide bond formation between carboxylic acid group and the amine group of an amino acid, and also on thiol bond formation between a carboxylic acid and the thiol group of an amino acid. Information about niacin receptors and ligands, and their activators has been summarized. During this research 5-(methoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid and 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid were synthesized. From 1,4-DHP-3-carboxylic acid were obtained active esters. Whose utilization as intermediates afford amide- and thiol bond formation in reactions with various amino acids – valine, phenylalanine, isoleucine. Various amide bond forming reactions were tried and compared with the goal of obtaining a tripeptide as a ligand for a particular receptor. 1,4-Dihydropyridine and acridine dione derivatives were synthesized.
DIHYDROPYRIDINE. AMIDE BOND AND THIOL BOND FORMATION. NIACIN RECEPTOR LIGANDS. PEPTIDE. CONDENSATION REACTIONS.