Policiklisku 1,2,3,4,-tetrahidropiridīnu sintēze un reakcijas

Abstract

Maģistra darbā pētīta poliaizvietotu 1,4-dihidroindeno[1,2-b]piridīnu reducēšanas reakcija ar trietilsilānu trifluoretiķskābes šķīdumā un tetrahidroindeno[1,2-b]piridīnu oksidēšanas reakcijas. Noskaidrots, ka reducēšanas reakcijas pamatprodukts ir (2R*, 3S*, 4R*)-tetrahidro-1H-indeno[1,2-b]piridīni. Oksidējot tetrahidro-1H-indeno[1,2-b]piridīnus ar gaisa skābekli, m-hlorperoksibenzoskābi vai ūdeņraža peroksīdu etiķskābes šķīdumā, rodas dažādi oksidēšanas produkti – pirolo[1,2-b]-izohinolīni, pirido[2,1-a]izoindoli, 4a-hidroksi-3,4,4a,5-tetrahidro-2H-indeno[1,2-b]-piridīni un 5a-hidroksi-4,5,5a,6-tetrahidro-3H-indeno[1,2-b][1,2]oksazireno-[2,3-a]piridīni.

The reduction of polysubstituted 1,4-dihydroindeno[1,2-b]pyridines with triethilsilane in trifuoroacetic acid medium and oxydation of tetrahydroindeno[1,2-b]pyridines is examined. The main products of the reduction reaction are (2R*, 3S*, 4R*)-tetrahydro-1H-indeno [1,2-b]pyridines. The products of tetrahydro-1H-indeno[1,2-b]pyridines oxidation with air oxygen, m-chloroperoxybenzoic acid or hydrogen peroxide dissolved in acetic acid are pyrrolo[1,2-b]isoquinolenes, pyrido[2,1-a]isoindoles, 4a-hydroxy-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]pyridines and 5a-hydroxy-4,5,5a,6-tetrahydro-3H-indeno- [1,2-b][1,2]oxazi-reno-[2,3-a]pyridines.