Limazepīnu A, C un D totālā sintēze

Abstract

Darbā raksturoti pirolo[1,4]benzodiazepīni, to bioloģiskā aktivitāte, iedarbība ar DNS, sintēzes metodes gan PBD dilaktāmu, gan PBD imīnu iegūšanai. Galvenā uzmanība pievērsta benzodiazepīna cikla veidošanas stadijas dažādajām pieejām. Apskatīta arī dubultsaites migrācijas reakcija N-alilsistēmās. Darba praktiskajā daļā sintezēts eksociklisku dubultsaiti saturoša pirolo[1,4]benzodiazepīna dilaktāma dubulstsaites izomēru maisījums, pārbaudīta tā dubultsaites migrācijas reakcija, kā arī veiktas pirmās limazepīna C un limazepīna D totālās sintēzes.

The master thesis describes pyrrolo[1,4[benzodiazepines, their biological activity, interaction with DNA, synthesis methods for preparation of both PBD dilactams and PBD imines. The main emphasis is placed on various approaches for benzodiazepine ring formation. The double bond migration reaction in N-allylic systems is also described. As a practical part, an exocyclic double bond containing pyrrolo[1,4]benzodiazepine dilactam was synthesized as a mixture of double bond isomers. The double bond migration was tested on this substrate and the first total syntheses of Limazepines C and D were accomplished.