Aliciklisko alfa-aminoskābju sintēze

Abstract

Aliciklisko α-aminoskābju sintēze. Stamberga D., zinātniskie vadītāji Dr.chem. Kauss V. un Dr.h.chem., prof. Zicmanis A. Maģistra darbs, 52 lappuses, 36 attēli, 4 tabulas, 48 literatūras avoti. Latviešu valodā. Maģistra darbā ir apskatītas dažādas bi- un tri-(ali)ciklisko α-aminoskābju sintēžu metodes, kā arī dots ieskats enantioselektīvā Dīlsa-Aldera ciklopievienošanās reakcijā biciklo[2.2.1]heptēna fragmenta sintēzei. Literatūras apskatā apkopota informācija par laika periodu no 1973. līdz 2017. gadam, izmantojot datubāzes SciFinder un Espacenet. Darba gaitā izstrādāta metode (R) un (S)-3-(adamantan-1-il)-2-((treš-butoksikarbonil)amino)propānskābju sintēzei četrās stadijās, (1R,2S,4S)-2-(jodmetil)biciklo[2.2.1]heptāna sintēzei septiņās stadijās un (1S,2R,4R)-2-(jodmetil)biciklo[2.2.1]heptāna sintēzei astoņās stadijās. Sintezēti četri jauni adamantanil fragmentu saturoši savienojumi, no tiem divi jauni N-Boc-aizsargātas α-aminoskābes esteri un viena N-Boc-aizsargāta α-aminoskābe, septiņi jauni biciklo[2.2.1]heptāna fragmentu saturoši savienojumi un divi jauni morfolīna atvasinājumi.

Synthesis of alicyclic α-amino acids. Stamberga D., supervisors Dr.chem. Kauss V. and Dr.h.chem., prof. Zicmanis A. Master’s thesis, 52 pages, 36 figures, 4 tables, 48 literature references. In Latvian. Different synthesis methods of bi- and tri-(ali)cyclic α-amino acids and enantioselective Diels-Alder cycloaddition reactions of bicyclo[2.2.1]heptene core are described in Master’s thesis. Literature review concerning period from 1973 till 2017 compiles information found in databases SciFinder and Espacenet. A new method for the synthesis of (R) and (S)-3-(adamantan-1-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acids synthesis in four steps, (1R,2S,4S)-2-(iodomethyl(bicyclo[2.2.1]heptane synthesis in seven steps and (1S,2R,4R)-2-(iodomethyl(bicyclo[2.2.1]heptane synthesis in eight steps has been elaborated. Four new adamantanyl residue containing compounds have been synthesized, two of them representing N-Boc-protected α-amino esters and one N-Boc-protected α-amino acid, as well as seven new bicyclo[2.2.1]heptane residue containing compounds and two morpholine derivatives.