7-Aizvietotu-3-aminobenzo[e][1,4,2]ditiazīn-1,1-dioksīdu kā potenciālu ogļskābes anhidrāžu inhibitoru sintēze

Abstract

7-Aizvietotu-3-aminobenzditiazīn-1,1-dioksīdu, kā potenciālu ogļskābes anhidrāžu inhibitoru sintēze. Freimanis T., zinātniskais vadītājs. Dr. ķīm. vadošais pētnieks Žalubovskis R., Maģistra darbs, 54 lappuses, 14 attēli, 15 tabulas, 39 literatūras avoti, 4 pielikumi. Latviešu valodā. Darbā ir veikta 7-aizvietotu-3-aminobenzditiazīn-1,1-dioksīdu sintēze četrās stadijās. Pirmajā stadijā tiek sintezēts 7-nitro-3-aminobenzditiazīn-1,1-dioksīds, kuriem otrajā stadijā tiek reducētas nitro grupas par attiecīgajiem C-7 pozīcijas amīniem. Trešajā sintēzes stadijā tiek veidoti C-7 azīdi un ceturtajā stadijā tiek veikta Šarpless “klik” reakcija, lai izveidotu C-7 pozīcijas 4-fenil-1,2,3-triazol-1-il ciklu. Literatūras apskatā ir apkopota informācija par nepieciešamajām 7-aizvietotu-3-aminobenzditiazīn-1,1-dioksīdu sintēzes soļu metodēm.

Synthesis of 7-substituted-3-aminobenzodithiazine 1,1-dioxides as potential carbonic anhydrase inhibitors. Freimanis T., scientific supervisor Dr. chem. lead researcher Žalubovskis R., Master thesis. 54 pages, 14 figures, 14 tables, 39 literature references, 4 appendices. In Latvian. In this work, synthesis of 7-substituted-3-aminobenzodithiazine 1,1-dioxides is done over 4 stages. At stage one, synthesis of 3-amino-7-nitrobenzodithiazine 1,1-dioxide bicyclic structure is done. Second stage consists of the reduction of C-7 nitro group to an amine. Third stage, the azidation of C-7 amine and then its reaction in Sharpless “click” reaction to obtain the resulting C-7 position 4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl cycle. The information about the methods of synthesis of 7-substituted-3-aminobenzodithiazine 1,1-dioxides are reviewed in the literature review.